有机锡试剂，是有机合成中常见的毒性物质。正常的情况下能不用就不用，最常用的Stille偶 联反应也能够最终靠Suzuki–Miyaura反应代替。但是对于一些Suzuki–Miyaura反应不可以进行的反 应，就必须启用有机锡试剂，通常效果也不错。这种情况下就涉及有机锡试剂的后处理。下 面我们第一步了解一下什么是有机锡试剂。
有机锡化合物是指含有Sn-C键的金属有机物。通式RnSnX4-n(n=1-4，R为烷基或芳香 基)。有烷基锡化合物和芳香基化合物两类。其基本结构有一取代体、二取代体、三取代体和四 取代体(指R的数目)。二烷基锡主要损害肝胆系统；三烷基锡、四烷基锡主要引起神经系统损 害。其他的还有六取代二锡类有机锡化合物。有机锡化合物对生物体的主要损害为：中枢神经系 统会造成脑白质水肿、细胞能量利用中氧化磷酸化过程受障、胸腺和淋巴系统的抑制作用、细 胞免疫性受妨害、激素分泌抑制引起糖尿病和高血脂病等。对人的毒性，局部对皮肤、呼吸 道、角膜的刺激作用，通过皮肤或脑水肿会引起全身中毒，甚至死亡。
三、Barton-McCombie脱羟基反应中三烷基氢化锡的除去，由于三烷基氢化锡或其他小极性的 有机锡试剂的除去，可以借鉴小编前几天的文章【石油醚萃取DMF, 非常规萃取，你值得拥 有】，如果产物对甲醇或DMF溶解度较好，而三烷基氢化锡或其他小极性的有机锡试剂在石油 醚正己烷等小极性溶剂中溶解度较好，相似相容原理，反萃即可。先将反应也浓缩，加入甲醇 或DMF溶解，石油醚萃取小极性有机锡试剂，但此操作风险较大，谨慎操作。另外有机锡化合 物的分液萃取常常容易乳化，这时候加入一点CaF可以使得分层更明显
二、利用R3SnCl制备有机锡试剂时，有一个很好的除去烷基卤代锡的方法。
文章【Chem. Commun., 2010, 46, 6335。DOI: 10.1039/c0cc01328e】报道利用含有10wt%无 水碳酸钾的硅胶做成硅胶柱进行分离即可除去烷基卤代锡，氧化锡，三氟甲磺酸锡等，并且残 留可以到ppm级。但此种方法对有机氢化锡，四取代有机锡和六取代二锡没有去除效果。因此 对于Stille偶联反应，如果有机锡试剂底物R1SnR3过量太多就不适合此办法来进行后处理。
一般操作：带防护眼镜、口罩、手套、白大褂、通风橱内操作。【条件允许时，最好佩戴 隔离式呼吸器，穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。】
除了最常见的Stille偶联反应，还有别的几种涉及有机锡试剂的反应，如Barton-McCombie 脱羟基反应，Barton自由基脱羧反应。
后处理 一、ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱtille偶联反应后，大部分底物有机锡试剂转化为R3SnX，其他的还有稍微过量的R1SnR3, 通 常后处理，加入饱和的KF水溶液或者Py-HF溶液，搅拌至少一小时，硅藻土过滤【KF R3SnCl → KCl R3SnF (沉淀)】，然后再进行常规的后处理和纯化。R1SnR3尽量少加，KF不 知道能否在较短时间和其反应。对于R1SnR3的破坏，能加入DBU和碘处理，使其转化为烷 基碘化锡【J. Org. Chem. 1989, 54, 13, 3140–3157】。