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Stille偶联反响是指有机锡试剂和卤代物或类卤代物在钯催化下进行CC键偶联的反响。此反响对卤代物的R基团约束较少。反响的条件比较多,别的正如下方介绍的卤代物和有机锡试剂品种许多,相互进行偶联,因而此反响能够组成的产品也许多。
反响一般在无水无氧慵懒环境中进行,反响条件较温文(挨近中性条件),等计量的Cu(I)能大大的提高反响的专一性及反响速率。氧气会使钯催化剂产生氧化,并导致有机锡化合物产生本身偶联。本反响的缺陷便是,有机锡试剂毒性较大,并且其极性较小,在水中的溶解度很低。尽管有机锡试剂很安稳,可是因为与Stille偶联简直相同的Suzuki 反响的发现,Suzuki 反响运用有机硼酸及其衍生物,运用起来更快捷并没有机锡试剂的那些缺陷,因而此反响的重要性敏捷下降。
添加LiCl能加快反响,能够解释为经过构成较强的Sn-Cl键而加快金属搬迁化。而运用过量的配领会按捺金属搬迁化过程。在有些反响中,添加CuI作为过量配体的络合剂能缓解其对搬迁金属化的按捺作用。也可能是因为有机铜有作为中间体促进反响。运用电中性的配体(比方想三苯基砷Ph3As)作用也很好。CsF等氟源也能添加反响速度,产生的溶解性低的氟化锡有利于反响进行。
反响完毕后系统中的有机锡化合物,常常在用柱层析别离时产生拖尾使纯化困难。在系统中参与KF水溶液,拌和一晩能使锡变成氟化锡。此操作能使纯化和别离简化一些 。
John Kenneth Stille(1930-1989) 出生于亚利桑那州的图森,在科里拉多州立大学发现了以其姓名命名的Stille偶联反响。在其工作的顶端,天妒英才,在参与ACS会议的归程中死于空难。
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